Прохождение Обливион Дрожащие острова начинается с предложения взглянуть на страшный портал, ведущий в ужасное королевство безумного принца Шеогарата. Из разговора со стражником Вы узнаете, что все, кто в него входил, возвращались безумными, в чём вскоре и убедитесь.

Несмотря на это, Вы войдёте в портал и окажетесь в обычном кабинете, где Вас будет поджидать камердинер Шеогарата по имени Хаскил. Затем он Вас покинет, а кабинет развалится и Вы окажетесь на Дрожащих островах и отправитесь на встречу с Шеогаратом через Врата Безумия.  Резиденция Безумного Бога производит неизгладимое впечатление. В каналах течёт густая радужная жидкость, небо имеет зелёно-синий цвет, все до единого её обитатели безумны, а собак вообще кто-то вывернул наизнанку.

Шеогарат выберет Вас защитником своих владений и их обитателей и отправит в Зедилиан чинить используемую для пыток конструкцию. Вас ожидают смертельные опасности. Территория островов поделена на две части, каждая из которых заполнена ужасными обитателями подземелий. Вы повстречаете несколько видов монстров, среди них насекомых-людоедов, живых мертвецов и водных жителей. Вы будете находить артефакты, ингредиенты для волшебных снадобий, узнавать заклинания и получать необычное оружие и доспехи.

Тридцать часов прохождения Обливион Дрожащие острова закончатся победой над всеми монстрами и получением щедрого денежного вознаграждения. Вам также вручается графский шлем и Вы становитесь графом  Сирионом. После сражения с четвёртым фанатиком игра пройдена.